Большая Советская — одна из древнейших улиц города. В древности здесь проходила улица Соборная гора. В начале XVI в. возникла новая Молоховская улица. В 1851 г. проложили Троицкое шоссе, а Молоховскую улицу переименовали в Большую Благовещенскую. В 1918 г. их объединили в ул. Большую Советскую.
Памятник М. И. Кутузову (1954, скульпт. Г. И. Мотовилов, арх. Л. М. Поляков) стоит в небольшом сквере им. Кутузова.
Троицкий собор (1671 — 1676) находится выше Соборного двора, по левой стороне улицы. Это главная постройка бывшего Троицкого монастыря, самого старого сооружения на ул. Б. Советской (XVII в.). Храм — характерный образец раннего смоленского барокко.
Церковь Зачатия Анны (1767) находится рядом с Троицким собором. Лучший памятник позднего барокко в Смоленске.
Колокольня Троицкого монастыря (1720—1730-е гг.) отделена от других построек ансамбля улицей.
От Б. Советской ул. на запад ведет ул. Козлова.
Мемориальный знак на месте гибели 1 500 советских военнопленных расстрелянных гитлеровцами в октябре 1941 г., установлен на ул. Козлова.
Ул. Козлова выходит на ул. Конёнкова.
Вознесенская церковь Вознесенского женского монастыря (конец XVII в., арх. Осип Старцев, Данила Калинин) находится на ул Конёнкова, 9а По преданию, в монастыре в 1660-е гг. воспитывалась Наталья Нарышкина, мать Петра I.
Церковь Ахтырской иконы Божией Матери (1827—1830, арх. Альшевский) сооружена над воротами монастыря.
Бюст скульптора С. Т. Конёнкова (1974) установлен напротив Вознесенской церкви.
Дом книги (1889, арх. Ф. М. Мейшер) на правой стороне Б. Советской построен для купца Г. П. Павлова, владельца магазина мод.
Дом «с часами» (1950, арх. Д. П. Коваленко) находится на перекрестке ул. Ленина и Б. Советской, на месте бывшей гостиницы «Европейская».
Жилой дом (Б. Советская, 20) — памятник модерна.
Ул. Б. Советская выходит на пл. Победы, до 1919 г. называвшуюся Молоховской по Молоховским воротам с надвратной Благовещенской церковью.
Гостиница «Смоленск» (1937—1939 гг., арх. Б. Великовский, И. Голосов, В. Чайкина, Б. Шпотов, А. Щипакин) выходит на площадь Победы. Над ней 25 сентября 1943 г., в день освобождения города от немецко-фашистских захватчиков, пехотинец П. Ф. Клепач водрузил Красный флаг.
Памятник Василию Тёркину (1995, скульпт. А. Г. Сергеев) находится на западной стороне площади в сквере. Он открыт к 85-летию А. Т. Твардовского.
На пл. Победы выходит ул. Тенишевой.
Художественная галерея размещается в здании музея «Русская старина» (1903—1905, арх. С. В. Малютин, В. М. Васнецов, А. П. Зиновьев, В. В. Бекетов, М. К. Тенишева), построенного княгиней М. К. Тенишевой и переданного в дар Смоленску. Это один из лучших памятников неорусского стиля на Смоленщине.
Памятник М. О. Микешину (1985, скульпт. А. И. Рукавишников, арх. И. Н. Воскресенский) расположен возле Художественной галереи.
Музей-квартира «А. Т. Твардовский в Смоленске»
расположен по адресу: Запольный пер., д. 4, кв. 26. В квартире, где проживали родители поэта, а сам он подолгу жил в 1943 — 1944 гг., воссоздана мемориальная обстановка.
Костел Непорочного Зачатия Девы Марии (1894—1897, архитекторы М. Ф. и Ф. М. Мейшеры) на ул. Урицкого — типичный католический храм в готических формах.
.
